Nicky Holloway aloitti DJ:nä vuonna 1979, jonka jälkeen hän on soittanut kaikissa merkittävissä klubeissa Englannissa, Ibizalla sekä kiertänyt lähes kaikki mantereet läpi.
Vuonna 1985 Nicky vei Paul Oakenfoldin, Danny Ramplngin, Pete Tongin ja Gilles Petersonin kanssa 300 onnekasta ihmistä Ibizalle. Tästä Ibiza kehittyi klubikansan mekaksi . Ensimmäinen käynti Ibizalla jätti Nickyyn lähtemättömän vaikutuksen ja mies soitti Island Of Lovella yhtäjaksoisesti 20 vuotta.Kesä 2003 on ensimmäinen kesä, jolloin miestä ei siis nähdä saarella.
Ibiza uran ohella Nickyllä oli oma klubi Lontoossa. Paikan nimi oli Milk Bar (92-94), jossa residentteinä toimivat miehen hyvät ystävät Paul Oakenfold, Pete Tong ja Danny Rampling. Milk Barin myynnin jälkeen Nicky alkoi hakea isompaa tilaa klubitoiminnalleen ja sattumalta hän löysi aivan Milk barin läheltä vanhan Salsa ravintolan. Näin syntyi pala Lontoon klubihistoriaa, Velvet Underground (94-97), jossa resident DJ:ä toimi koko klubin historian ajan itse Carl Cox.
Nicky myi Velvet Undergroundin 1997 ja keskittyi kiertämään maailmaa tehden keikkoja tiuhaan tahtiin. Herra soitti niin Hong kongissa, Egyptissä kuin Brasiliassakin jne.
17 vuoden ajan Nickyn uraa varjosti raju päihteiden väärinkäytttö. Vuonna 1999 hänen vanhat työntekijät Paul Oakenfold, Pete Tong & Danny Rampling tulivat apuun ja maksoivat Nickyn katkaisuhoidon (300£/yö), jonka jälkeen hän on ollut kuivilla työskennellen studiossaan.